Desarrollada en la plaza de Rancagua en los días 1° y 2 de octubre de 1814.  Los contendientes eran las fuerzas patriotas, al mando del general Bernardo O'Higgins , y el ejército realista al mando de Mariano Osorio, quien había llegado del Perú a reforzar las fuerzas de Gabino Gaínza, después de firmado el tratado de Lircay.

O'Higgins había hecho insistentes llamamientos a José Miguel Carrera , quien tenía el mando del Gobierno de Chile, para que fuera en su auxilio, informándole que el enemigo avanzaba sobre el río Cachapoal con el grueso de sus fuerzas.

Bernardo O'higgins

El 30 de septiembre salió Carrera de Santiago, llegando a San Francisco de Mostazal, deteniéndose en este lugar "a unas 5 leguas" de Rancagua.  Aquí conferenció con O'Higgins sobre la actitud a adoptar.  Siguiendo el plan propuesto por éste, las divisiones de él y de Carrera se atrincheraron en la plaza, quedando una parte del ejército patriota acampado “a dos leguas" de Rancagua. Este grupo estaba al mando de José Miguel Carrera.

La plaza de Rancagua tiene cuatro salidas, en vez de las ocho que corrientemente tienen las plazas de las ciudades.

El 11 de octubre Osorio atacó a las fuerzas atrincheradas, dividiendo sus efectivos en cuatro secciones. El ejército patriota constaba de 1.180 hombres, contra 5.000 del realista.

Después de intentar Osorio varios ataques infructuosos se retiró con su gente a descansar, dejando el ataque para el día siguiente.  Durante la noche los realistas abrieron forados en los muros de las casas y obstruyeron el canal que suministraba el agua a la plaza.

O'Higgins, ante esta situación comprometida, pidió socorro a José Miguel Carrera, que se encontraba en las inmediaciones de la ciudad con la caballería que comandaba su hermano Luis, y prometió avanzar con sus fuerzas a Rancagua.

En la mañana del día 2 ambos se acercaron, pero los realistas les salieron al encuentro y los dispersaron. Los patriotas pudieron resistir otros dos ataques en la mañana del 2 de octubre. Los realistas lanzaron un nuevo ataque general, y los patriotas tras 33 horas de lucha se negaron a rendirse.

O'Higgins resolvió jugarse el todo por el todo.  Ordenó montar a caballo y conminó a sus hombres a seguirlo, y abriéndose paso entre los asaltantes llegó a la Cañada.  Sólo un tercio de los 1.500 hombres recluidos en Rancagua pudo salvarse.

Con el desastre de Rancagua se cerró otro capítulo de la historia nacional: la Patria Vieja.