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Ésteres

Los compuestos de esta función química se forman por la reacción de un ácido y un alcohol , al sustituir el H del ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada.

Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo , se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico).

Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol.

La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación . La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación .
Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado .

En general, los ésteres derivados de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes.

Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.

Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

Nomenclatura

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.


Esteres001

Los ésteres son compuestos orgánicos constituidos a base de  un grupo acilo (derivado de un oxoácido)  R-CO- y un grupo alquilo -R, unidos por un átomo de oxígeno O.

La fórmula general, por lo tanto, es: R-CO O-R

R-CO es el grupo acilo y -R es el grupo alquilo (metil, etil, propil, etc.)

El nombre de los ésteres se deriva de los ácidos carboxílicos  y está formado por:

1. la primera palabra se deriva del ácido carboxílico; se elimina  la palabra ácido y se cambia la terminación ico por la de ato.

2. la segunda palabra corresponde al nombre del grupo alquilo  unido al oxígeno y precedido de la preposición "de".

3. Ejemplos: propanoato de metilo, etanoato de metilo .

4. En caso de que exista un núcleo bencénico en la fórmula unido  al -CO O-R, lo único que hacemos es escribir el nombre:  benzoato y luego el nombre del grupo alquilo (metil, etil, etc.)

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Metanoato de metilo
(Formiato de metilo)

Esteres004

Benzoato de etilo

Esteres006

3-butenoato de metilo

Esteres003
Etanoato de etilo
(Acetato de etilo)
Esteres005
Propanoato de fenilo
Esteres007
Isopentiloato de isopropilo

Fuentes Internet:

http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/esteres.htm

http://www.mundofree.com/carlosalonso/organica/esteres.htm

http://apuntes.rincondelvago.com/funcion-quimica.html

Materias